最後に補足で、今まで断られていたということですが、今回ももしそうなった場合、「お試し期間はどう？」と切り返すよりも、「ゆっくり考えていいよ、待つからさ」とか、「10年待ったから大丈夫」とか、Yes Noだけでなく相手に判断を委ねた方がいいかなと思います。

ここまで言って上手く作用しなかったらごめんなさい。
なんとなく、彼女は自分の考えがある子のように思えて。真面目そうですし。
もしそうだった場合、押しが強いのは・・・と思いまして。

Yesと言えない＝ダメではなかったと思うんですよね。
旅行楽しんで＆頑張ってください。

他の女性にアプローチするのは、脈なし判断が半分、彼女にやきもちを焼かせたいのが半分でした。
知らずに軽い男に見られていたかもしれません。
旅行中の彼女の様子を見て、真剣に告白したいと思います。

なるほど。
友達から彼氏には出来ない、のは何ででしょう。
関係が壊れるのが怖いからですかね？
友達には見せたくない自分があるのですかね。甘える時に躊躇しそう、とか。
確かに長年友達で今更彼氏彼女とか、踏み出しにくいというのは私にもそんな感覚があります。

ちなみに、
自分にアプローチしているのに簡単に他の女性にもアプローチする→誰でも良さそう
とは思われてはないでしょうか。もしかしたら付き合ってもいいかも・・・と思っているタイミングで、そういう話を聞いてきたので打ち消されてきたかもしれませんよ。

本当にその気持ちが真面目なら、いつもの軽いノリで「試しに付き合う？」じゃなくて真剣な顔で何かしらの想いを伝えた方が気持ちに変化は出るかなと思います。

好きだよ、とかではなく、こたろうさんだけが分かっている彼女の良いところを伝えるとか。二人が共通で思っていそうなことを言うとか。

脈はありそうなので、あとはアプローチ次第な気がします。

ささきさん、回答ありがとうございます。

食事の後とか、2人で公園でお喋りをするのですが、恋愛トークになって、お互いに恋人が欲しいなって話題になった時、私の方から試しに付き合ってみる？と何回か提案しました。
彼女は、周りにもそう言われる、それがいいって分かってるんだけど、YESと言えないと避けられました。
友達から彼氏には出来ない性格だそうです。

何回かそれの繰り返しで、僕が他の女性へアプローチを頑張っている話を聞くと、あからさまに機嫌が悪くなります。

どうでしょう。正直これだけだと分かりませんが、普通の感覚を持っていたら2人きりで泊まりってなかなかですよね。
私も仲の良い男友達はいますし、二人でご飯とかお出かけとかもしますが、泊まりで旅行はありえないです。

それとなくアプローチ→スルーとは、どんな感じだったのでしょうか？
またどれくらい昔でしょうか？

彼女が結婚願望があるなら、脈ありだと思います。