皆さん、アドバイスありがとうございます。
なかなか進展しなくて、すいません。

今日も会えたのですが、声をかけるタイミングを
逃してしまい、いつもながらちょっと後悔ですね。

とりあえずは悩みは解決してるので、
今回限りのコメになります。

ここに相談できたことを嬉しく思います。
悩める人が少しでも前に進めることを期待しています。
それでは・・

さくらさん、体験談を含めたアドバイス
ありがとうございます！

きっかけづくりはなかなか難しそうですが、
会釈や挨拶ならできそうな感じがします。

彼女と会うようになってから1年ぐらいにはなるけど、
会えた回数が少ないから認識されにくいかも・・
ここ1～2か月の間でやっと週1回ペースになったからな。
飲みに行く日と彼女と会えるかもしれない日が重なったと
してもやっぱり会えた日は嬉しくなるものです。

初対面というわけでもないので、ちょっと頑張ってみますね。

こんばんは。
電車通勤をしている、さくら(女性)と申します。

いきなり話しかけるのはNGです。
相手の女性は、ろぐさんの存在を認識しているのでしょうか？
まずは会釈ができるような間柄になるべきです。
今の時代、いきなり話しかけたら、それも終電で、ぜったいに警戒されます。

参考にならないかもしれませんが、電車の中だけで会う人とあいさつする関係になったことが2回あります。

1回目はかなり前ですが、通勤電車の中でした。
私は社会人になって1年目か2年目。
相手は大学生か専門学生と思しき男性です。
彼は友達と3人で、私の乗る駅の一つか二つ前の駅から乗ってきて、先に降りていきました。
通勤ラッシュを過ぎ、座れるか座れないかという込み具合。
お互い通勤、通学電車で、いつも同じ時間、同じ車両で、その内お互い顔を覚えました。
ある日、彼とその友達が、降りていく際に私のことを「綺麗な人だな」って言ってるのがちらっと聞こえたんです。
それから意識してしまって。
で、なんとなく会釈をするようになりました。
通勤が楽しくなったのを覚えています。

2回目は1年位前。終電の中です。
残業や飲んだ帰り、たまに終電に乗ります。だいたい車両はきまっています。
いつも同じ駅から乗ってくるご夫婦がいます。
たぶん飲食業か何かで、仕事帰りの模様。
旦那さんの方は体も大きく、スキンヘッドで、はっきりいって近づきたくないタイプ。
ある日、私の隣に座っていた人が、酔っぱらって寝てしまい、私にもたれてきました。
終電ではたまにあることです。
迷惑していましたが、注意するのも今のご時世、怖いです。
すると、そのいかついダンナさんの方が、注意してくれたんです。
そこから会うたびに会釈するようになりました。

両方とも、いきなり直接私本人に話しかけられていたら警戒したと思います。
まずは、ろぐさんのことを相手に認識してもらわないとダメだと思います。
ベタですが、近くの立ち位置になった時、何か物を落として拾ってもらうとか・・
何でもいいので、一度会話せざるを得ない状況と作ってしまえば、
その後も会釈なり、あいさつなり、しやすいのではないでしょうか。

ちなみに私の女友達(肉食系)は、その昔、駅員さんを好きになって、いきなり告白したそうです。
玉砕だったらしいですが。

うるさん、マグさん、アドバイスありがとうございます。
今日も出会えたのですが、まだ声がかけられずです・・・

いつも電車の待ち時間の状況はたいてい、自分が先に待っていて
あとから彼女が待つ状況です。
今日も、距離的には1メートルから2メートルぐらいで他のお客さんもいることも
あって声がかけられずです。

もっと積極的になったほうがいいのでしょうか？

はじめまして^^
私は女ですが、ろぐさんと同じ悩みをもっていて
実は少し前にここでも相談させていただきました。
ろぐさんの話を読んですごく共感したので
コメントさせていただきます。

女性の立場から考えると
うるさんもおっしゃってるように
いきなり話しかけられるのは
ちょっと怖いです。
しかも終電の時間なら尚更かと（ ; ; ）

2~3週間に会えるか会えないかと
なかなか厳しい状況かとは思いますが、
焦らずにまずは会釈をするだとか
挨拶することから始めるのはいかがでしょう？
そしていけそうであれば
話を広げられたらいいですね～！

本当に頑張ってほしいです！笑
お互い頑張りましょう！

初めて。いきなり話しかけられるのは誰でもそうだと思うけどびっくりしてしまいますしちょっと怖いです。
なにか話すきっかけがあるといいんですけどなかなかないですよね、、、
席が隣になった時や電車を待つまでの間に勇気を出して話しかけてみるのはどうでしょうか。何回かあっているなら相手も気づいているはずです。
まずは話しかけてからじゃないとなにも始まらないので頑張りましょう！挨拶もいいですし電車よりもホームで待っている間のほうが話しやすいと思います。よく一緒になりますね、と話すといいかなと思いました。参考になれたら嬉しいです。