こんばんは。

受け取り方は人それぞれだと思いますが、男性から「友達になりたい」と女性へ伝える場合と、女性から男性へとでは、多少、感情の距離感が違うかもしれませんね。

たとえば、いきなり「2人で飲みに行きましょう」と、最短距離をやってこようとする男性もいるわけですしね。

言葉や行動で実感するまでは、想像はしても、好意を持たれているということについてはセーブしているかもしれませんね。実際は違っていたら恥ずかしい、という結果については、男性のほうが落ち込んだりするものです（笑）

彼がフリーであれば、内心期待はあるけれども、「興味を持たれている、まずは会ってみて……」というところかもしれません。

友達を交えて顔合わせ、というスタンスだとすれば、あまり悩みすぎることもないと思います。
お友達に関しては、ももこさんの思いや悩みを打ち明けられるような、わりと近しいご友人が良いのではないでしょうか。彼氏のいる方であれば、予想外のフライングもしないでしょうし。
あまり気心の伝わりにくい同伴者だと、何を言い出すかわからないような不安もありますしね。
同じ会社の同僚なら、最初から共通の話題に入れる良さもありますが、プライベートで頼りになる方がいれば、そちらでもよいかもしれません。

がっちりと合コン設定したわけではなさそうですし、双方ともに、お連れの方がフリーかどうかは、あまり気にしなくてもよい気がします。

同伴するご友人についても、つまりは、
「ちょっと気になる人がいて、友達をそれぞれ連れてご飯を食べるのだけれど、一緒に行ってほしい」
というももこさんの意向について、「うん、いいよ」と、スッと通じるような方ですね。

人数について心配であれば、もう一度知人の方の力を借りて、2人-2人でよいか、確認をとってもらうとよいのではないでしょうか。
彼と、直接やりとりできる状態なら、普通に聞いても大丈夫だと思います。


色々、先どって考えましても、実際に会って話した実感にはかなわないので、まずは食事会を楽しまれてはいかがでしょうか。

まずはお友達になれれば、お互いに自己開示を進めるのは、そのあといくらでもできますしね。

頑張ってくださいね。

ろうにんさん

ご回答ありがとうございます。
ゆっくり観察。。まさにそうですね。
お互いさまですが。
久しぶりに気になるなぁという感情に
なったので、ゆっくり、、とい気持ちが
欠けていました。

友達になりたいと伝える時点で、
少なからず好意は感じ取ってもらえるでしょうか？

ちなみに、現段階で彼女がいるかは聞けていません。
事前に本来なら調査しておかなければ
ならないかと思いますが、
海外の友達も忙しそうなので、色々聞くのも
気が引けて。。

気になる彼とその彼の同期の男性と一緒に食事どうですか
とのことなのですが、普通に考えると、私も女性を1人
連れていくとい形ですよね？
４人くらいでと提案もなかったので、
すこし考えてしまい。
彼の友達もフリーかはわからないため、
私の友達を連れていくにも、誰にしようかと
思い。ちなみに、彼の同期も全く知らない方です。
深く考えず、職場の懇親会的な感じで、職場関係者を
呼べばいいのでしょうか。。

長々とすみません。

ももこさん、はじめまして。

書いていらっしゃる通り、お友達からということなので、最初は複数で、ということではないでしょうか。
お相手がフリーの方であれば、この先に恋愛の可能性も当然ながら考えますので、いきなり二人きりでとなると、「警戒されてしまうかも」と思いますしね。

まずは食事会を楽しく過ごしながら、ゆっくり観察してくるとよいと思います。