私のサークルの同期の男の子にも、女の先輩に恋をして告白した人がいます。
その男の子は、クリスマスの日に先輩を食事に誘い、レストランでサプライズとしてケーキとプレゼント（事前にケーキは作ってもらい、プレゼントはお店の人に渡していました）を持ってきてもらい、感動してもらったところで告白し成功しています。
ちなみに、今年で3年目になります。

しもさんも、何かプレゼントを用意してサプライズという形（お店の人に協力してもらう大げさなものでなくて、バッグから取り出して渡すだけでもかなり嬉しいです）をとれば、告白成功につながりやすいのではないでしょうか？
何を渡すか考えなくてはならないし、物で釣るみたいな作戦にはなりますが、かなり有効的だとは思います。

告白は、レストラン内でも、帰り道でも二人きりになれれば構わないと思います。