>今考えているのは、以前から気になっていたこと・仕事終わりに30分でいいので
>食事につきあってもらえないか……などなどです。。

見も知らない、電車で自分を一方的に見かけるだけの人にこんな風に声をかけられたら、あなたならどう思われますか？

私なら正直怖いし気持ち悪いです。

なのでここはずっと見ていた自分のことはすっかり忘れましょう。
その上で隣に立った時に、電車の揺れを利用して彼女に軽くぶつかって、謝罪しましょう。
そして次に会った時に「この間はすみませんでした」から会話を広げて、あなたと話すと楽しいと刷り込みましょう。

誘うのはそれからです。

ただし、次に会って話しかけたときに微妙な反応だったら、それは拒絶と受け取り、すっぱり縁がなかったと諦めましょう。
それができないというのであれば、最初から行動しないほうがいいでしょう。
相手に迷惑をかけるだけなので。

貴方は会話を広げられる方なのか、ダメなときはきっちり諦めきれるのか。
まずはそこから判断してみてくださいね。