えーすけさん、ナギサといいます。

やらなかったことを悔やむことと誘ってダメだった時、どちらが一番後味が悪いとえーすけさんは思いますか？
私は何もしなかったことの方が一番悪いと思います。

何かやってみて失敗したのなら、それはそれで成果になるわけです。
不安が大きくて何もしないというのはリスクが少ないかもしれませんが、少しは冒険に出てみる勇気をもちましょう。冒険に出たことで、えーすけさんの考えが変わるかもしれません。

えーすけさんの答えはすでに本文の中で出していますよね？
まずは思ったことをやってみましょう。ダメだったならその時に考えればいいことです。