はじめまして。
大学生男です。

前のバイト先で知り合った一歳年下の女の子に告白したいと思っています。
今は僕は辞めてしまい別のバイトをしていますが、そこで働いていた頃（１年ほど前）から気になっていたので今更ながら今年の６月に遊びたいとLINEをして、７月末に某夢の国（海の方）にその子と二人で行きました。
手をつないだりとか恋愛の話をしたりとかはありませんでしたが、冗談を言うと笑ってばしばし叩いてきたりとかそういうボディタッチ（？）みたいなのはありました。
帰りの電車では何度も「楽しかった」と言ってくれました。

そしてつい先日（８月の頭に）二人でカラオケオールをして、今月末くらいにもまた会うことになっています。
次が二人で会うのが３回目になるので告白をしようと思っていますが、どのような場所でどのタイミングですればよいのかわかりません。
相手は年下ですが学生ではなく前のバイト先の社員なのでとても忙しいです。
カラオケも仕事終わりと出勤時間の合間を縫って来てくれました。
カラオケ後のLINEで「次も楽しみにしてるからまた誘ってよ！」と言ってくれたのでまた会ってくれると思います。

次に会うときは何時頃になるかわかりませんが、今月その子は長めの帰省をする関係で休みがほとんどなく、あっても同僚の女性社員と遊ぶ約束をしたとのことで今月会うならまた深夜でオールになってしまうと言っていました。
来月なら１日中空いている日もあると思います。

今月会ってオールになったとしてもその時に言うべきでしょうか、来月の休日まで待つべきでしょうか。それともまだ告白は早いのでしょうか。
今まで告白するのが怖くてあきらめたことしかありませんが、今回はうまくいかないとしても絶対に気持ちを伝えたいです。
ただ、成功する確率が上げられるなら少しでも上げたいと思っています。

読みにくい文章だとは思いますが、僕はどうするべきかなのか、みなさまのアドバイスをいただきたいです。
よろしくお願いします。