あなたの言い方が、「いやよいやよも好きのうち」と捉えられるので、彼は「大丈夫」といえば、あなたとの関係が深まると期待してるのかもしれません。事実、あなたは彼を嫌いにはなってないので、彼の読みは成功といえるかもしれません。

教え頂いた会話と彼の行為に限っていえば、根本的なとこで人の気持ちがわからない人という印象を受けます。

私には「大丈夫」の根拠がわかりません・・・。

彼の彼女はあなたの話聞いて、大丈夫じゃないでしょう。ましてあなたは好意を示し、口にしてるわけですし、彼女があなたを許すとは思えません。

次に彼が「彼女に気持ちがない、だから大丈夫」だとすると、別れず、あなたにアプローチするのは失礼だし、大丈夫じゃない。

つまり、彼の大丈夫は、何の根拠もない言葉です。誰かの気持ちを踏まえて大丈夫なんじゃなく、「おれは大丈夫」なだけなので、不誠実だと感じます。

不誠実な彼を前提に今後を予想すると、あなたが彼に流されてしまえば、あなたはセフレ(もしくは一回セックスして終わり)になるかもしれません。また、うまく付き合えても、自分勝手な考え方に苦労しそうです。好きなうちは許せますが、、、

やはり、どう考えても「真面目な人」ではないです。あなたもそこに疑問、矛盾を感じるから投稿されたのではないですか？

ちなみに人を束縛する人が、自分で自分を律せてるわけではないです。

あなたを恋愛対象と見ているかどうかを気にされてますが、むしろ彼の不誠実な一面を許せるか？の方が重要だと思います。

彼の印象を改めた上で、彼の気持ち(隙)を利用して、"彼女と別れてから"とあなたの意思で線引きし、彼を導いた方が良いと思います。

百歩譲って、承知の上で、彼の不誠実を利用し、彼女がいたまま関係を進めるのもあなたが良ければ良いと思います。

ただ、真面目な人でない部分もあることに気づいてるのに目を逸らして好きでいれば、不幸になると思います。

例えば、彼が何らかの「彼女と今は別れない理由」を説明しあなたも了承し、あなたがほぼ彼女状態扱いになったとしても、あなたは不安定な位置に悩むでしょうし、途中でうまくいかなければ「セフレだったのか？」と傷つくでしょう。

また、彼があなたに飽きていきなり連絡を絶ってくることもありえます。彼には彼女という戻る場所があるから、彼女と仲が深まればあなたは切り捨てられるし、あなたに飽きてしまっても終わりです。そんなとき、「どうして嫌われたのか？」「自分の何が悪かったのか？」などと、あなたがあなたを責めてしまうことになり、納得いかないことが増えるように思います。

"初対面の印象は重要"と言われますが、見方を変えると、人間は、後から見えた情報より、初対面の印象を重視しやすいともいえます。でも、初対面(関係が深くない時の印象)は概ね作り物で、後から入った情報が本当の姿です。あまり、最初の印象に引っ張られすぎると、色んなことが見えなくなります。

彼とどうなるかは別にして、見えなかったものが見えたら、都度、彼の印象や評価を更新した方が良いと思います。

不誠実な一面もあると認識したうえで、あなたがどうしたいか、もう一度考えられてはいかがでしょう？

陽炎さん
コメントありがとうございます。

そうなんですよね。
私も陽炎さんと考え方？が似ていまして、
彼にも、私の気持ち、考えを何度か伝えました。
初めは、友達だから大丈夫だと言っていました。
友達と言われ、私的には女性として見ていないから大丈夫
という意味かな？と思っておりました。
時間、お金も彼女の為に使ってもらいたい。
とも伝えましたが、
いいよ。大丈夫だから、と言われ
しかし、私は好意がある為友達ではいられない。
私の気持ちの整理がつくまで誘う事はしないでほしい。
と伝えましたが、手を握って気を引きたいという事が分かりました。
そこで思ったのですが、手を握ったりするというのは、
女性として見ているのかな？と…
混乱しています。
彼女いてそれ？って何で？と

「真面目」に見える人でも、浮気はするし、遊んでそうな人でも彼女を大切にします。人は見た目じゃわかりません。

モテたい人は多いです。ポリシーをもって、自分の意思で、自分の好みの異性から好意を感じて何もしないという人はあまり多くありません。

相手に好意があれば、嬉しくなって欲に負ける人は多いかなと思います。遊ぶだけなのか、手を握ったり、それ以上のことをするのかは別にして。

彼は付け入る隙がある人なんだと思います。

ただ、あなたが一番かはわかりません。彼女が一番。彼女と別れるつもりはないけど、あなたも欲しい(二番手)。そんなこともあります。

都合の良い女にならないようご注意ください。

最後に、私なら手を握ってきた時点でアウトです。因果応報。彼女のことを考えると、自分がされて嫌なことは人にしない、させないほうが良いと思います。
また、相手に流されてケジメない関係になってしまうと、安っぽいし、大切にされない。あとで惨めになるのがオチです。

ダメなものはダメ、ケジメをつけてから。
そんなことを相手のために言える優しさが、本当に大事にされる人なのかなと思います。