「うまくいきそうだから告白しよう」という時は良いと思いますが、期限に追われて「会えなくなるから告白しよう」と思う時は
相手の気持ちを無視しがちなので、上手くいかないケースが多いように思います。学生時代、卒業式前に告白する人が多かったですが、私の周りでは、フラれてました。

とはいえ、「成功させたいから異動後にアプローチしよう」と決めても、そのあと、うまくいかなければ「せめて告白しておけばよかった！」と思ってしまう気がします。

何がいいたいのかというと、異動前でも異動後でも「私が付き合いたい」だけで押し通してしまうと失敗すれば、どちらでも後悔すると思います。一つを選べばもう一方の未来は確かめようがないし、
確かめようのなくなった未来は、「もし選んでたら」と考え出すと
もしかするとうまくいったかもと思えるものですしね。

私は、どちらをとるにしても、「彼女のためにどうすればよいか？」を考えられてはどうかなと思います。

例えば、異動後の職場が彼女にとって働きやすい場所かどうかはわかりません。
もしかしたら、肌に合わず「昔は楽しかった・・・戻りたい・・・」と思うかもしれません。そんなとき、告白してフラれていたら、あなたは彼女に連絡することもできず、愚痴を聞いてあげて気持ちを安らかにしてあげることも、たまに会いに行って気分転換させてあげることもできません。そんな風に考えると、異動前に告白することを私は躊躇します。

とはいえ、もしかしたら異動してその職場が楽しくて、
新しい男性とも知り合い、誰かと付き合ってしまうかもしれません。もしくは、職場が楽しい、楽しくないを問わず、転勤ともに過去の関係をリセットしてしまうかもしれません。

でも、それは単純に彼女が自分を選ばなかったということでもあるし、たとえ異動前に告白し付き合えたとしても、遠距離はうまくいっていかないだろうとも思います。

逆に、「異動前に告白」のメリットですが、今、彼女が転勤を怖がっていて、次の職場がすごく不安で気持ちが動揺していたら、あなたが「好きだよ」と告白することで彼女の力、勇気になり、不安が解消されることもあると思います。少なからず喜んでくれるでしょうし、その告白には価値があると思います。

自分が「彼女と付き合いたい」「そのためにはどうしたらいいか！」だけを考えたら、異動前に告白しても、異動後にアプローチしても、大差はないし、どっちを選んでも失敗すれば後悔します。

優先すべきは、自分のことより、彼女が幸せであることでもあるし、相手を思って行動することなら、何があってもまだ納得がいくと思います。

で、現実的に考えると「異動が不安で仕方ない」というケースは稀なので、私なら「異動後にアプローチする」を選ぶと思います。

あくまで私の意見です＾＾

アプローチを続けるか諦めるかを選ぶのはあなた次第です。
なので自力で答えを出しましょう。

諦めずに頑張るのであればメールやラインで連絡を取りつつ、あなたが先輩の転勤先に遊びに行って、向こうをいろいろ案内してもらったら？と思います。


>正直、上にも書いた通り、今は「先輩」という位置づけで、今思いを伝えるのは失敗しかないのかなと思っています。

彼とあなたの現状を冷静に分析してみてこれなら、今告白するのはお勧めできなさそうですしね。
9月中は（点禁止殺陣は忙しいと思われるので）11月くらいに遊びに行けるように、その約束を取り付けられるように頑張ったら?と思います。