いきなり一対一で会うのではなく、合コン形式か数人でお茶なりご飯なりに行くのはいかがでしょうか？

そもそもK君とはどういう経緯でLINEをするようになったのでしょうか？


>だから、どんなタイミングでどんなふうに仲良くなったら良いか分かりません。

タイミングはご自身で量るしかありませんが、LINEで仲良くなれない以上、実際いあって話す中で仲良くなるしかないでしょう。
なので、会う機会を作って、一対一でも行けると思うなら一対一で、彼が悩むんじゃないかと思うなら多数で、顔と顔を突き合わせてお話ができる環境をまずは作るべきだと思いますよ。

こんばんは。

今までずっと彼氏が出来た事がない、という現状において何かしら思う所があるのは確かですし、私なりにお察ししますが２２歳と言えばまだまだこれから。４０近くで（初婚で）配偶者を見つけられた方もいますからあまり気にされる事もないと思います。それよりも「急いては事をし損じる」とも言いますから、変に焦ったり思い詰めずに落ち着いて対処していきましょう。

先ず「ずっとだらだらと」続けているというLINEも今に至るまで継続している、という意味でもKさんのさほりさんへの低くはない「関心」の度合いが窺えます。しかもKさんは(世の多くの男性がそうであるように）「LINEが苦手」との事ですので、相応の労力―Kさんにとっての―を彼なりに払ってもいる雰囲気。となると多少の「反応の鈍さ」に目を瞑れば、相手の方もさほりさんに某かの好印象、を抱かれてはいるようです。

本当に嫌いならやり取りも時間の経過と共に希薄化していくものでしょう。つまり飽きる。だから「続いている」という事実それ自体、先行きの希望には繋がりそうです。その上で「実際に会う」申し出ですが、私の推測の真偽に関わらず、普段仲良く接している相手からの誘いは余程抜き差しならない事情でもない以上、「悪い気」はしない筈。私であれば寧ろ嬉しいですけどね。

それに「合コンを介して紹介」した以上、さゆりさんと同じくKさんもさほりさんとの「交際」をある程度前提にしてやり取りしている。そんなKさんがさゆりさんとの実のある今後を考えていてもそう不思議でも不自然でもない（と、私は思います）。

ただ、約束を首尾よく取り付け、実際に「会った際」の夫々が抱く“イメージ”に差がある場合も考えられますので（そしてがっかりする場合も残念ながら考えられる）、あれこれとした「落差」について予め念頭に置くに越した事はないでしょう。すくなくとも顔写真の交換などは（問題がなければ）済ませておいた方が無難ではありそうですね。

尤も今は個人情報の保護について云々取り沙汰されていますから、充分お互い納得した上で段取りの取り決めも疎かには出来ませんけど。もう既に互いに「見知って」いるのであれば、無論問題ではありません。

後は基本、さほりさん次第。さほりさんが「まだ会ってもいない良く知らない人」にたいする不安が払拭出来ない場合は敢えて断念する（すくなくとも現時点では保留する）。「どうしても」会いたい場合は、然るべき対処を踏まえて互いの足並みを揃えつつ予定を組んでいく。

どちらにしても、ご自身の本心、願望に従った判断を私はお奨めしたいところです。勿論、「先方の意向」もある訳ですから、何もかもさほりさんの主導という訳にもいきませんし、その辺りも十分考慮に。まあ、彼も身元は確りしているようですし、さゆりさんの気持ちを込めた誠意が伝わり、理解と同意を示す可能性は決して低くはなさそうです。

Kさんとの出会いは、例えいかなる形であれ紛れもなくそれはひとつの経験ですし、また結果に関わらず「無駄」でもなく、徒労にも終わらないと私は思います。

最後に（蛇足ながら）まるでさほりさんの心情を言い表すような短歌をひとつ添えておきたいと思います。昔から人はどこか似た状況に陥り、同じように悩んでいた様子がよく見て取れますね。

中納言兼輔（藤原兼輔） 「百人一首」27番、「新古今集和歌集」恋・996

みかの原　わきて流るる　泉川（いづみがは）いつ見きとてか　恋（こひ）しかるらむ
　　　　　　　　　　
現代語訳：みかの原から湧き出て、原を二分するようにして流れる泉川ではないが、いったいいつ逢ったといって、こんなに恋しいのだろうか。（一度も逢ったことがないのに）

出来るならさほりさんの率直で切実な願いが適うようこちらから祈っています。