正解は彼の中なので分かりません。

ただ、

>「寂しくなりますねー」
>「それほんとですか？」
>「まあそうですね」

ってこの会話、なんか「どういう意味なんだろう」って社交辞令なのかからかわれたのかと思われそうな気がするんですけど。
なぜ「ほんとですよー＾＾」って返せなかったんでしょうか？
（と今更ですが思いました）

でも片思いの相手なんでしょ？
だとしたらとりあえず「寂しくなるから、その前に食事にでも行きませんか♪」とでも気軽に誘ってみたら?と思いました。

その返事次第で彼の気持ちを量ることもできるかもしれません。