お店に通い詰めてデートしたことはあります。

頻繁に買いに行き、挨拶ー注文するものを覚えてくれる→顔と名前をお互い覚える→ひとこと程度世間話をするようになる→街中で偶然出会う→次に相手のいるお店にいったとき、「そこいってみたい！」と言ってもらえそうな話題をふる→連絡先交換→デートに行く。

そんな流れでしたね。
トータルで半年ぐらいかけて、頑張りました。

”街中で偶然出会う”も「偶然」というよりは、世間話の中でつかんだ情報から、このエリアでこの時間帯にいれば会えるかもなぁとある程度、予測して行動したうえでの”偶然”でした。

可能性はゼロじゃないけど、簡単な道ではないと思います。