はじめまして

私は40代女性です
28歳と24歳、お付き合いできれば
適齢期なので職場結婚は意識されておられるのでしょうね


＞それで、思ったんですが、もし、出張したら、僕がいなくて、、、。
と、彼女が僕に好意を抱いてくれるでしょうか？


・・・嫌いではないけど　好きでもないみたい
好きならば　2回目の食事も2つ返事のはずだもの。

元より　24歳の彼女に彼氏はいないの？
そういう話はしましたか？
もっとも　男性同僚に自分の本当の男性関係は
なかなか話しませんが・

長期出張前に、と、もう一度、食事に誘ってみたらいかがですか
で　告白なんてする前に　お付き合いしている男性、もしくは片思いされている男性の存在の有無くらいは聴き出してみましょう


＞また、彼女と連絡を定期的に取るべきでしょうか。


付き合ってもいないのに　それは変ですよ（笑）
僕がいない間に　何か困ったことあったら　なんでも相談してね、程度でしょう


私見ですが　彼女には付き合っている男がいる気がします
2回目の食事を断るのも　貴男に変な気を持たせたくないからでは・・
ライブ同行は女ならではの損得勘定が働いているのではないかな

片思い　実るといいですね
けど　職場恋愛は慎重に。
間合いを詰めるのが肝要ですね

ちなみに　私の友人女性は　最近、元職場の同僚男性と結婚しました。お付き合い自体も退職して随分経過してからです
つかず離れず元職場の同僚たちとは飲み会など逢っていたのですが
　彼は元々彼女のことを気に入っていたのですが　彼女には話せない男性関係がありました
歳を経て、そういう気持ちが彼女にも芽生えた時に　彼女から誘い二人で初めてデートしてとんとん拍子で話が進み、お付き合いして一年後には入籍しました

貴男の場合、まだ24歳の彼女を待つのは
　とてもリスキーだと思いますが。
それほど　好きならば　一生に一度の賭けで
機会を待ち続けるパターンもあります