男です。

文面だけで判断すると考えすぎだと思います。

どこでも楽しそうに着いて来てくれるから、
デートプラン考えるのも、楽しい、ワクワクする。

とても、あなたと相性が良く、一緒に出掛けるのがとても楽しい。

そのまま、その言葉どおりだと思いますけど…

食事に出掛けて相手が美味しそうにしていると嬉しいですよね。
次も一緒に行こうと思いますよね。
どうかんがえても、そんな感じだと思いますけど。

まさか、その言葉を女性はそのように複雑にとらえているとは…

すみません、ミウさんの気持ちが良く理解できませんでした。

あなたと出掛けると楽しい。
そのままの気持ちですが、それがミウさんは、モヤモヤするんですかね、

うーん、どちらの意味にもとれますね。

１つ目は、字面通りのデリカシーの無い意味。
なんかデートプランを毎回考えるのがしんどい
って嫌味を言っているようにも見えました。

２つ目は、今までついてきてくれるってことは
デートプランが気に入ってもらえてるってこと
だから
嬉しいという意味。プラン考えるのが楽しい的な。

まぁ普段の彼がどういう感じなのかで判断するべきですね。
デリカシーのないことや嫌味を言うようなキャラなのか、
少年のようにワクワクしてて可愛らしいキャラなのか。