質問が２つあります

一つ目は二回目のデートの誘い方です。
アプリなどで出会った女性と初めてであった後、どう続ければいいかがわかりません。
一回目のデートの中で、二回目のデートに誘うのが一番良いと思いますが、例えば何時に帰るという話になったとき、「次いつ会う？」こんな感じでもいいのでしょうか？なかなか食べ物の話題から次ぎあそこ行こう！みたいな乗り気の会話に移れず…
後、一回目で誘った時一から二週間くらい予定埋まっててあえないと言われることが多いです。
流石に先の話しすぎて、その場で次は約束できないことも多いです。脈ないのかなと思い、素直に引き下がってまたあとで連絡すると言っているのが現状です。
しばらく空いてる日がないといわれたら、またラインでやり取りを続けつつ、相手の忙しい期間が過ぎたらラインで誘うので構わないでしょうか？
一回目と二回目のデートの間のラインのやりとりは、お互い一日一通程度でとぎれさせないのがいいですか？

次に、二回目以降のデートはどんな会話をしていけばいいですか？
流石にいつまでも趣味とか休みの日何するとか仕事の話ばかりだとやっぱりネタ切れしてしまうし、何より表面的なやり取りしかできてないなと感じるんです。
個人的には、やっぱり相手のことを知っていくということで、好きなことから考え方とかそういうのを探っていくのがいいんでしょうか？
なんでそう思うのとか？そこから自分が共感していくとか…
そして、告白のタイミングとかって、会う回数とかにあまり拘らず、上手く行くときにするのがベストですが、どんなタイミングがいいのかなと。
「今日は深くはなせたし、相手の反応も悪くなかったな」と思う次のデートでまた盛り上がれば告白とか。

よろしくお願いします。