初めまして、私は現在男子大学生なのですが、
少し前に就活の一環で企業にお邪魔させていただいた際にグループワークで一緒になった一つ歳下の女の子と自然な流れでLINEを交換（その際は同じ業種を目指す者同士情報交換をしようと場の全員と交換）し、彼女を駅まで送りました。その後LINEで連絡を取り、相手がお酒好きということもあって一週間後に内装が綺麗な居酒屋に夕食を食べに行きました。
正直、私は男女の友情を信じており今までも他校の人や、サークルの関係上知り合って間もない方と御飯に行くことはあったので（二人きりは初めてでした)誘う段階では意識をしていませんでした。
彼女と談笑をしているうちに過去の恋愛話になり、彼女が前の彼氏さんの話で涙をこぼしてしまい、思わず落ち着かせようと頭をなでてしまいました。
その時彼女は嫌がるそぶりもなく「頭をなでてもらったのが久しぶりで嬉しかった」
と言ってくれました。その時とても彼女のことを守りたいと思い好きになりました。
その後カフェで一時間ほどお互いの飲み物を交換し合ったりして過ごし、思い切って二回目のデートとして二週間程後にある私の大学の学際に誘ってみたところ来てくれると言ってくれて、さらにその先の日程で一緒にディズニーに行く日程まで立てることができました。（ランド、シー両方行く予定です）。その後は彼女を駅まで送り、別れた後にLINEで感謝の旨を伝え、初デートを終えました。
翌日電話もして他愛ない話が朝まで続き、その際に互いに写真を送りあったり笑いあったりしました（彼女は自分の写真をたくさん送ってきてくれたり、付き合うなら年上のほうがいいと言ってました）。

しかし、私は今まで3人の女性とそれぞれ最低でも一年半程お付き合いしてきましたが、嬉しいことにそのうち2人は相手側から告白をいただき、自分からアプローチした経験は少なく、被害者顔になってしまいますが、以前浮気されたこともあり一年強程怖くて恋愛に踏み出せませんでした。
加えて、私がLINEをすることが苦手ということ、相手がLINEを続けるのが好きではないということから普段あまり連絡をお互い取らない日がほとんどで、ディズニー関連等話題を見つけたらこちらから送る形が続いておりその最後に「電話しようよ、いつが都合いい？」と電話を誘っています。また、彼女は独特のテンションを持っておりとても気さくに話しやすい女性です。そのことから男性の友人も多いです。
上記のことから恥ずかしながら自分に自信が持てず、すぐに複数の予定を了承してくれたので友達としてしか見られていないのではないか、今後彼女にどのようなアプローチをしたらいいのかというのがわからないでいます。

今後の予定としては、二回目のデートで勇気を出して手をつないでみようと思っており、順調にいけば三回目のデートのディズニーデートで告白をしたいと考えております。

長くなりましたが、女性は友達付き合いでも相手の学際に足を運んだり先々の予定まで立ててディズニーに行ったりするのでしょうか？　人によって考え方は異なると思いますが、私が今後彼女に対してどのようなアプローチを繰り広げればいいのか、電話はもっと誘うべきなのか等細かいことから後押しいただける点までアドバイス等いただけましたら幸いです。