はじめまして、大学生の女です。

ろくに会話も交わしておらず、顔も記憶してもらえていない状態で
手紙を渡されたら
引きます。masaruさんの容姿がずば抜けて整っていない限りは。
そして、おそらく確実に、他の店員さんとの間で話題にされ、
もしかしたら店長にも報告され、場合によっては警戒されます。

masaruさんが店員さんの立場だとして、想像してみてください。
見も知らない、何を考えているかもわからない、特別好みでもない容姿の女性に
手紙を渡されたら。
スルーしたら、今後お店に来られた時気まずいし売上に関わるかもしれないし……
でも応じるにも、一目惚れされたとか言われてもなんて答えていいかわからないし……よく知らない人と付き合うとか考えるの難しい……
と戸惑いませんか？


付き合えるか付き合えないかの前に、まず彼女とお友達になれる(＝自分のことを知ってもらう)努力をしましょう。

手始めに、本屋さんに行く時は、身嗜みを精一杯丁寧に整えます。
お会計の際は、笑顔で店員さんの目を見て、丁寧にお礼を言います。
それだけでもずいぶん印象は変わるはずです。

会話のきっかけとしては、例えば
お店があまり忙しくなさそうな時を見計らって
彼女に「すみません、○○って本はどこにありますか？」などと話しかけ
棚まで案内してもらった後、お礼を告げがてらに、今売れ筋の本や彼女のおススメの本を聞いたりして
ちょっと本に関する雑談を弾ませたりすればいいのではないでしょうか。

その時点で、彼女の反応が悪ければ引きます(悪いのに続けたらストーカー扱いになります)し
良ければ地道にお店に通って雑談を重ねます。
ある程度仲良くなれれば、連絡先を書いたメモを渡すのも難しくはないかと。


考えられるのは、こんなところでしょうか。
あくまで私の感想なので、参考程度にして頂ければ幸いです。