これだけでは何とも言えません。
無謀だともそうでもないとも言えます。

とりあえずプライベートで遊びに行けるようになりましょう。
遊ぶ中で友達以上の認識にさせる努力をしましょう。
そうなったと感じたらあなたから告白するのも手でしょう。

とにかく自分でできる努力を精いっぱいすることをお勧めします。
無謀だった時は潔く諦めればいいだけなので。
そうなるまでは頑張ることをお勧めします。