こんばんは。初めての悩み相談失礼します。
私27歳社会人、彼も同い年の27歳社会人です。
彼とは高校時代の同級生・部活動も同じでした。
高校時代はクラスが違い、部活動で会うくらいでそんなに関わりがなかったのですが、
社会人になった今、部活のOB、OGメンバーで集まろうという企画があり、そこから次第に仲良くなりました。
連絡を取っているうちに2人でご飯に行こうということになり、8月にご飯に行きました。
なんだかんだ2人でゆっくり話すことは初めてで楽しく過ごすことができ、「こんなに話しやすい気さくな人だったのか、、。良い人だなあ。」と思っていきました。
それから何度か連絡を取り、一度彼からのお誘いもあったのですが、、予定が合わず、延期して10月頭に予定を合わせてくれてご飯に行くことに。
前回よりも話が弾み、、、1回目に行った時も2回目も彼の方から私の元彼の話を聞いてきたり、仕事のことなど質問もあり、
彼も自分の仕事のことを相談してきてくれたりと、なんとなーく、心を開いてくれてるのかなあ？と感じました。
次の日も朝早くから仕事なのに、終電ぎりぎりまで付き合ってくれて「明日そんなに早くないよ。明日行けば休みだし、家近いし！」と笑顔で言ったくれたり、私が家に着くまで連絡のやりとりをしてくれて、帰れたことを確認できてから寝る(普通なのかも？しれませんが。)、そういう優しさに惹かれました。

彼は転職を最近したため、仕事でも出張や上司との付き合いが多い時期ではあるみたいです。過去、前の仕事で忙しい時にお付き合いをしていた方と別れてしまったことも聞きました。(内心好きな人のそういう話、聞くのがつらかったですが笑)
そういう話もした流れで、「予定がいっぱいなのは人気者だからだね～！笑」とふざける場面もあり、そのノリでなのか、、、ご飯の後、連絡のやりとりをしていて、「来月また誘っても良い～？人気者！」と送ると「予定が合えば！！、、人気者だからさ～笑」と返ってきました。
、、またご飯、本当は贅沢を言うと勇気を振り絞って遊びに誘いたいところですが、、、これは誘わない方がいいのでしょうか？
それともまだまだアピールしてもいいのでしょうか？

分かりづらい文章ですみません！
アドバイスよろしくお願いします。