潔癖性さん、ご自分を見つめなおして考えましたね。
立派ですよ。

このケースで、最もマズいアプローチを想像してみました。
「あなたのこと好きで、ガマンができないんです。
　私のこと、特別扱いして、喜ばせて欲しいんです。
　私、可愛がってくれないと、干からびちゃうんです。
　私、喜ばせてくれないと、泣いちゃうんです。
　私、何かをしてくれないと、愛を感じられないんです。
　私のこと、好きって言って、お願いだから
　そして、私のこと、愛して欲しいの」
うるせえ図々しいぞ、とっとと帰れ、ですよねｗ

>私は、難関資格取得に向かい勉強してる彼を素直に応援したいと思っています。今は自分の好き！という気持ちよりも彼の勉強のジャマをしたくないと思っています。

間違っていない

>彼の勉強を邪魔したくないが、好意は伝えたいと思うのはわがままなことでしょうか？

間違っていない
人　間　は、　自　身　の　存　在　価　値　を　認　め　て　く　れ　る　人　を
　邪　険　に　は　で　き　な　い


>私が彼に好意を伝えたばっかりに彼の勉強ペースが乱れてしまうのが何よりも恐れていることです。

間違っていない

>彼のことを好きになったばっかりに、ほんの少しでも彼の支えになりたい、と思っているのですが、そんなこと男性側は求めていないと突き放されるでしょうか？

間違っていない

>ここ何年もなかなか人のことを好きになれなかったので、やっと誰かを好きになれた自分の想いも大事にしたいと思っています。ですが、相手の方もマジメな方で勉強を大変熱心に頑張っておられるようなので、その方のジャマもしたくはありません。

そうですね。あなたは彼に何をしてあげられる？
それ、彼に提示して、許可を得る方向で相談してみることですね。
なんとなくボランティア活動っぽくなりそうです。

女性にはキツイ気がしますね。
何かサービスなど、自分に都合のいいことをしてもらったとき。
自分への愛情をそれの程度や回数でしか計れない人がいます。
あなたへのサービスなど、できる状態ではありませんからね。
そのうえ、友達はあーだこーだ言うでしょう。
「都合のいい女じゃん」みたいなこと。

彼が一人暮らしなら、家政婦みたいな役割はできますね。
彼がご家族と同居なら、してあげられることがほとんど無いですね。
「疲れたら気晴らしに連絡してください」くらいですか。

せっくす絡みで「都合のいい女」は、
将来あなたが産んだ子が恥じるほどの愚行ですが、
いまの場合、せっくす絡みはありませんし、
難関試験を目指す人への手伝いであり、
気に入った男性への貢献ですよね。
素敵じゃありませんか。

案外、無償の愛って、こういうことかもしれませんよ。

返信ありがとうございました。
どのような場合なら歓迎になるのでしょうか？

私は、難関資格取得に向かい勉強してる彼を素直に応援したいと思っています。今は自分の好き！という気持ちよりも彼の勉強のジャマをしたくないと思っています。
彼の勉強を邪魔したくないが、好意は伝えたいと思うのはわがままなことでしょうか？
私が彼に好意を伝えたばっかりに彼の勉強ペースが乱れてしまうのが何よりも恐れていることです。
自分の中で彼への思いを消化すべきか、いや、自分のキモチに素直になりたい！なるべきか、という狭間でもがいている状態です。

彼のことを好きになったばっかりに、ほんの少しでも彼の支えになりたい、と思っているのですが、そんなこと男性側は求めていないと突き放されるでしょうか？

ここ何年もなかなか人のことを好きになれなかったので、やっと誰かを好きになれた自分の想いも大事にしたいと思っています。ですが、相手の方もマジメな方で勉強を大変熱心に頑張っておられるようなので、その方のジャマもしたくはありません。
どうすればよいでしょうか？
もう少し詳しく教えていただければと思います。
勝手ながらよろしくお願いします。

・やり方、
・彼への依存度
・彼への要求度
次第で迷惑にも歓迎にもなると思います。