自分は社会人、Ｈさんはバイトで学費を稼ぎながらの学生。気持ちも知っているし、「いつ会おう」とかの話もできるし、周りから見たらいい感じですが、過去の関係もあり詰められません。どうしたらいいでしょうか。

出会いは大学2年に軽い合コンでＨさんと知り合い、2週間後に付き合い、元彼への気持ちの整理が出来ておらず2週間で破局。
その後、半年に１回くらいはなんとか食事に行けたりし、破局から2年後に告白。その時は自分の押しが強く、検討という結果に。しかし、連絡が途絶える。半年後にＨさんから連絡が来るが、自分は諦めの方向へ。

1年後、用があってＨさんと電話。それから3ヶ月に1回から少しずつ感覚を狭め、2年ぶりに会う事に。友達を交えてスノボーや飲み、二人だけでＨさんの誕生日を祝ったり、共通の趣味であるミュージカルを見に行ったりするが、Ｈさんの祖父の介護により会えなくなっていく。(介護だったのは後ほどわかった)二人の関係をどうするかという話までし、「気を遣いすぎで素を見せてほしい」と言われ、会う約束をしたが一度すっぽかされる。考えてくれてないと思い、自分の思いを伝え、諦めの方向へ。

その後2年半連絡を取らず、あることがきっかけで8月中旬から連絡を再開。Ｈさんは現在社会人をやめ、国家資格取得の為学校へ通っている。その学費をバイトで稼ぐため、時間もお金の余裕もない。そのため、現在まで、再会した時の海と一度の食事のみ。
高速を使って１時間くらいだが、自分の仕事もあるし、Ｈさんはこれから夏休みが終わり、学校とバイトで、時間が取れなくなる。今までの関係と比べ、反応は良くなっているし、Ｈさんは自分の気持ちはもちろんわかっている。

今、今前と比べればとてもいい方向に感じています。と言っても、ＨさんはとにかくYESともＮＯとも言ってくれない人なので、何とも言えないですし、まだ無理だと感じる点もあります。ですが、またずるずる行くと悪い結果になりそうな気もします。早めに勝負をかけた方がいいとは思うのですが、Ｈさんはお金に余裕が無く、お互いの時間を合わせるのも一苦労。どのようにアプローチしていけばいいでしょうか。

もちろん、何度かアプローチしているので、空いている期間は自分磨きもしていますし、今回は以前と比べて「男らしさ」と「素」についてアピールしているつもりです。