家主ももさん、こんばんわ。
直接伝えることは出来ませんでしたが、お世話になりましたも兼ねて手紙で思いを伝えることが出来ました。
忙しいので返事は多分今日来ないと思いますので、結果は分かっていますがゆっくりと待とうと思ってます。
背中を押して下さり本当にありがとうございました！

アルパカさん　こんにちは。

>逆の意味で遠慮とはどういう事なのでしょうか？

アルパカさんは、親子ほど歳が離れていることを
（子ども）年下の立場として気にしているでしょ。
上司の彼は、（親）年上の立場として気にしているという意味です。

親ほど年の離れているおっさんなんか恋愛対象じゃないよな～
親ほど年の離れているおっさんなんかずうずうしいよな～
親ほど年の離れているおっさんなんか振られるよな～
上司が部下に手を出しちゃまずいよな～

という風に年齢や立場を気にしていたら、
恋愛に発展しないように諦めようとしているかもしれません。

それにしては、積極的な方のようなので大事に思われていると思いますよ。
可愛い部下としてだけかもしれませんが、可愛いのは間違いないと思います。

というわけで、告白が成功する保証はありませんが、
告白して困らせることはないと思います。
がんばってくださいねp(^^)q

家主ももさん
ご意見ありがとうございます！
おひとつお聞きしたい事があるのですが、逆の意味で遠慮とはどういう事なのでしょうか？

こんにちは。

転勤されるんですか。寂しいですね。
でも、告白するにはチャンスだと思います。

たとえ、部下としてしか思ってなくても、
好意を寄せられていたとわかれば嬉しいものです。
仲が良さそうな感じですし嫌がらないと思いますよ。

親子ほども年が離れているのなら、
アルパカさんとは逆の意味で遠慮されているかもしれませんね。

相手は年上の方なんだし、困ったら困ったと言ってくれますよ。
会えなくなってから後悔しても遅いです。
伝えられるときに伝えておきましょう。がんばってくださいね。