しぶきさん

回答ありがとうございます。
おそらく彼は、年下にはおごってあげないと！と思ってるタイプです。
それでも彼はかなりの気遣い屋なので、しぶきさんのおっしゃる通り、少なからず好意は持ってくれてるかな、とちょっと期待しちゃいます。
2人で会いたいと言えるほど勇気がないのですが、彼の交友関係含め、ゆっくりと関係を進めていければと思います！

おはようございます。

８歳年下の女の子に片思い中の３２歳男性です。
僕はめっちゃ億手なので、そういう男性の意見だと思ってください。

食事に誘っている＆タクシー代を出してくれているということから、少なからず彼はあなたに好意を持っていると思います。あるいは、年下のお金は払ってあげなければ！と思っている男性です。前者だといいですね。

奥手で自分に自身のない僕だったら、ずいぶん年下の女性と食事に二人きりで行くのは勇気が要ります。
９つも年上の男に好意をもってくれるはずがない！と思うからです。
なので食事に来てくれるのは、年上の男性に誘われたから気を使ってきてくれているのでは？と思ってしまいます。

あなたと会いたいけど二人きりは良くないと気を使い、グループでの食事会という言い訳を作っているだけなのではないでしょうか？

もし二人きり出会いたいのなら、ちょっと相談があるので２人きりで話したいなど、相手が二人きりでも不自然でないような言い訳を作ってあげると、向こうも気を使わず二人になれるのではないでしょうか？
その後は、前回二人で楽しかったからまた二人で食事に行きたいなど伝えてあげれば、その後もスムーズに誘いやすいと思います。

あくまで、僕の感覚ですのでご参考程度に

素っ気無い分析者さん

回答ありがとうございます。
その人がおっしゃる通りの人だったらいいな、と思います。
焦らずゆっくりと、お互いを知れるようにしたいと思います！

>普通気を持ってたらデートに友達呼ばないですよね？

気を持ってる男が、気に入った女性からの信用を得たくて、
自分の交友関係を公開して、円満な人間関係を確認していただくというのは、
人と人との繋がりを重視する、社会性のある人間としては、普通の行動ですね。

自分の人間関係の中に、あなたが溶け込めるようにしようという配慮です。