さんたさん
はじめまして。
ありがとうございます。

おっしゃる通り。
考えたところで何も進みませんよね。
背中を押してもらえた気がします。
出来ることは限られているし、進んでいくしかないですよね。
男らしく(笑)

がんばります！

はじめまして



＞・男性を二人で遊びに誘う時って、どんな想いの相手なのでしょう。
（あまり深く期待しすぎるべきではないですかね）



大なり小なり好意はある状態でしょうね
そして、あまり深く考えないことですよ
考えたって　相手の気持ちが深くなるわけではないのだから
そして　期待もしないこと。あるがままに。




＞・次、こちらからどこか誘おうと考えていますが、どれくらいから誘うのが良いと思いますか。（やはり昼からどこか出掛けるより、夜食事くらいが軽くていいでしょうか）


３３歳と２７歳。
ましてや　同僚だった制約が外れた状態にも関わらず
二人きりのデートに誘ってくれたのだもの。
ここは　もう　さっさと　夜デート→「彼氏いますか？立候補したい」くらいのこと言えばよいのでは？




＞いつも自分は俗に言う「いい人」で終わってしまうことが多いので、
　今回はそうならないように頑張りたいのですが、
　恋愛経験も貧しいので、
　何か良いアドバイスがあればよろしくお願いします。


恋愛経験が少ない人は駆け引きなど出来ないのだから
ストレートに直球で
「結婚前提にお付き合いしてほしい」と
誠意をもって伝えれば良いと思いますよ

自分の中での堂々巡りはやめて　お相手の女性としっかりと対峙してね

２７歳の女性ならば「結婚前提」でない限り、なかなかお付き合いはできないものです
仲間として見つめ続けた期間があるならば
お互いの素地は大体知っているのでしょうから
ここは　オトコらしく（笑）　ズバッと直球勝負でね

３３歳。
もう、懼れてばかりいる時代にはサヨナラして、
恰好悪くても　勝負する時ですよ

がんばってね＾＾