こんにちは。
以前にも此方でお世話になったことのある者です。
相談失礼します。

わたしは、歯医者に勤めています。
来年で社会人三年目の20歳女です。
恋愛経験皆無です。

わたしは今5歳年上の研修医の先生に恋をしていて、現時点では彼とは職場では割とお喋りする仲良い関係だと思います。
今週末は彼と同僚(女3：男2)の複数で飲みに行く約束もしていますが、同僚(女)のうちのひとりが彼氏持ちにも関わらず、彼女も彼が好きだと言っていて、恋愛経験皆無のわたしからしたら正直かなり困っています。
その同僚にはわたしも彼が好き、とは伝えてますが本気とは思ってなさげな感じで、同僚の「好き」も少し冗談ぽい感じです。
でも職場でもベタベタしたりするので、その飲み会でもベタベタされたら嫌だなぁと思います。
彼とは結構冗談も言い合うような仲なので、告白してもいつもの冗談でスルーされそうで告白なんてとてもできないのですが、彼の中のわたしの好感度を上げることができたらな、と思ってますが正直どうしたらいいか分かりません。
いつもわたしは強がったり彼をからかったり素直になれないので可愛く甘えたりもできないです。

ちなみに、彼に年賀状を送ろうと思っているのですが、どういったことを書けばいいのでしょうか。

彼は2月末で職場を去るので、焦ってます。

長文申し訳ありません、読んで頂きありがとうございました。
もし宜しければアドバイスよろしくお願いします。
分かりづらくてすみません。