とても仲の良かった男友達に1年半くらい片思いしています。

知り合った当初、私は友人として彼に接していました。
二人で会うことも多く、よく彼の恋愛相談(好きな人がいるけど積極的になれない等)を受けていて、話を聞いているうちに私が彼のことを好きになってしまいました。
その後私と彼はとても親密になりましたが、思いを伝えることはできませんでした。
私がもたもたしてる間に、彼は最初に思っていた人ではなく、別の方と交際を始めてしまいました。
その交際を報告され、私は喜んであげることができず、その辺りからぎくしゃくした関係になってしまった気がします。
彼が交際を始めてから何度か二人でも遊びましたが、私が心から楽しむことができず、それを汲み取ったのか彼から誘われることもなくなり、私もなるべく彼に会わないよう生活してきました。

そんな状況を続けてしばらく経ち、最近また彼に誘われるようになりました。
本音を言うと嬉しいけど、彼の気持ちがわかりません。
彼女がいるのに別の女と遊ぶという考えがわからないです。
そんな気持ち本人しかわからないと思うけど、本人に聞く勇気が出ません。
でも、頑張って勇気を出して思いをぶつけてみようかと思っています。
彼女持ちに告白してもいいのでしょうか？
くだらない悩みばかり抱えていますが、回答していただければ嬉しいです。

※2人で遊ぶと書きましたが、カップルのようなデートではなく、お互い運動が好きなので会ってお遊び程度でスポーツをするくらいです。