これだけを読んでも関係性(一緒に帰るということは職場か学校が同じ？普段から仲が良いのか？)や脈の有無(今までのアプローチ等とその反応)はわかりかねるため難しいですが…

端的に昨日初めて誘ってみた結果のお話なら、もう一度くらい誘ってみてもいいのでは？と思いますよ。


ただひとつ言えるのは、「生まれてから彼女がいたことがないからあきらめたくない」のは完全にあなたの都合なので、彼女が行きたいと思うか、楽しいと思うかを最優先に考えた行動が大切ですよ。
ヘタにがんがん押されると行きたくなくなる人もいますから、怪しい空気を感じたら仕切り直しできるよう早めに撤退しましょう。

頑張ってください。