こんばんは。

難しいところですね。

レジは、逃げ場がないので、いろいろと大変です。

たとえば、アドレスを渡しているところ、話をしているところをほかの店員やお客様が見ていて、クレームとしてメモに書かれて張られたり、というケースも、実際に多いです。
どこで誰が見ているかわかりませんので。

本人は悪くないのに、特定の客にだけひいきしている、態度が違うなどと書かれていることもあります。

ですので、あまり性急に、相手の仕事場に個人感情を持ち込むと、気まずくなって終わりということもあります。

挨拶を気軽にかわせて、会計をしているときに、小さなやりとりですむ会話をさっとかわして、挨拶して去る、的な、ちょっとのコミュニケーションを積み重ねる感じのほうがいいように思います。

親しみが増して、気持ちに余裕が出れば、タイミングも計りやすくなりますし。

とは言いましても、相手にもプライベートがあって、すでに彼氏がいる可能性もあります。
時間をかけてコミュニケーションがとれても、恋愛にはつながらないこともあります。

相手が店員、ということの、リスクのひとつですよね。

いかに、相手に仕事上の不利益を与えないかというところは、よくよく思いやられたほうがいいと思います。

日によっては、レジだけではなく、品出しや、検品で売り場に出ていることもあるでしょう。

アドレスを渡すときも、そういうときのほうが、はたから見ていても、商品について聞いているように見えるので、リスクは少ないです。

恋愛ではありませんが、私は以前、パンフレットのモデルを頼もうと思い、近所のスーパーのきれいな女性店員に目をつけまして(笑)、
休みの日などに何度か買い物に行き、売り場に出ているときを見計らって、調味料の場所などをしらじらしく尋ね、ついでに口頭でお願いしたことがありました。

名刺をさっと渡して、後日連絡がきて、無事にモデルをやってもらったことがありました。

スーパーにもよりますが、覆面調査員のこともあり、意外と店内の監視の目は鋭いものです。

大げさに考えることもありませんが、回りが見えなくなってしまい、あせってレジで堂々と渡してしまわないように(笑)。

そのあたりは気をつけられたほうがよいかと。

がんばってください。