こんにちは。
今のところ、アピールできる手段は、メールなんですよね。
話が続かないのは楽しくないからです。

好きな人が相手なら、どんな内容でも楽しいものですが、
アンさんの場合は、彼女から同僚としか思われてないので、
メールを送るにしても、工夫が必要です。

本屋に行けば、文章の書き方やメール術の本が売ってあります。
そういう本を読んで勉強してみてください。
（例えば、『「さらっと書いたのに心が伝わった! 」という文章が作れる』）

雑談の話題が見つからないときは
「木戸に立てかけし衣食住」を参考にしてください。

●き = 季節、気候
お天気の話です。
「寒くなりましたね」「いい天気ですね」など
当たり障りのない会話は嫌味がないので使ってみてね。

●ど = 道楽、趣味
趣味の話です。
好きなことや趣味が同じだと話は弾みます。
彼女の趣味がわからない場合は聞いてみましょう。

●に = ニュース
ニュースの話です。
時事ネタなので話題によっては盛り上がります。
新聞や雑誌などで常に情報収集しましょう。

●た = 旅
旅の話です。
「旅行に行きましたか？」「どこに行きたいですか？」など聞いてみて、
その土地の歴史や郷土料理などの話もすると広がっていきます。

●て = テレビ
テレビの話です。
「あのドラマ見てますか？」「芸人さんおもしろいですね」など
同じ番組を見ていたら、話も広がるし盛り上がりますよ。

●か = 家族
家族の話です。
両親や兄弟や祖母の話。
境遇が似ていたら盛り上がりますが、人によっては話したくない場合もあるので、
これはとっても親しくなってからがいいですね。

●け = 健康
健康や美容の話です。
自分の健康法や美容法を語ったり教えてもらったりします。
深刻な話にしてしまうと返事に困るかもしれないで、前向きな話にしましょう。

●し = 仕事
仕事の話です。
どんな仕事をしているか、職場の人はどんな人がいるのか、
自分の話をしたり相手の話を聞いたり情報交換してね。

●衣 = 衣類
洋服の話です。
相手の洋服を誉めてあげたり、流行の話をしたり、
「寒くなったのでコートが必要ですね」と季節に合わせて話しかけてもいいですよ。

●食 = 食事
食事の話です。
旬のもの、ご当地グルメ、Ｂ級グルメ、季節限定のお菓子など、
食べることが嫌いな人はあまりいないので盛り上がると思います。

●住 = 住居
家の話です。
「どこに住んでいますか？」と聞くと警戒される場合もあるので、
「生まれはどこですか？」など故郷の話をするのがいいです。
もし、彼女の故郷で知っていることがあれば、そこからも話は広がりますしね。

以上、「木戸に立てかけし衣食住」でした。
参考にしてください。