この板、過去ログ落ちになりました、ヤスさんとおそらく同じではないかと想像しています。
ヤっさんへの最初のアドバイスから文章を流用します。
--------------------------------------------------
自分は何から始めれば良いのでしょうか。 ヤス 100 2014/10/04 20:15
--------------------------------------------------
ワタシの恋愛戦績、この板のどこかでご覧になったことがありますか？
書いてみますね。

【わが戦績】
（敗北）
・手も足も出なかった・・・・・・・・・・３回
・遠距離のためアプローチを自粛した・・・２回
・組織内のためアプローチを自粛した・・・１回
・アプローチしても効果なく中止した・・・１回
・告白もしていないのにキープ扱いを受けた・１回
・告白して玉砕・・・・・・・・・・・・・２回
・女性からの告白をお断りした・・・・・・３回
・女性からのプチ告白を受けて回避した・・２回
（勝利）
・交際まで持ち込めた・・・・・・・・・・３回
我ながら酷い成績ですねｗ
３勝１５敗ですよｗ
こうして恋の墓標は１５基と
結婚に至らなかった２基を合わせて１７基ですｗ
ここまでしなければ２児の父親である今のワタシはないワケですねｗ

【自分に自信がない】
ワタシの場合は、自分に自信がないというより、「明らかに不足」と思っていました。
克服に時間はかかりましたよ。
田舎の汗臭い野球少年でしたので、外見の整備が明らかに不足だったんです。
以下、克服までの時系列を追っていきます。

中３中期　部活引退。髪を伸ばし始め
高１前半　部活は入部せず。服装整備開始。信頼できる店を見つけ、店員と相談して私服改善
高１中期　人気と彼氏のあった同級生女子"Ｚ"と仲良くなった。
　　　　　横恋慕を避け、いつまでも仲良くしようと無防備で取り組んだ。
高１後半　ところが、"Ｚ"からはキープ扱いとなり、エロ雑誌を見ても奮起できぬほど苦悩する
高２中期　流行を取り入れて髪型イメチェン。
高２後期　"Ｚ"より脱出成功。実はワタシに母性が作動していた"Ｚ"寂しそう。涙も３回目撃。
高３前期　別の同級生女子"Ａ"にアプローチするも玉砕
高３中期　ダイエット着手
高３後期　ダイエット目標達成、体重１５％減量。入試は第３希望を確保ｗ（←何やってんだか）
大１前期　驚いたことにアプローチを頂いたが、驚きのあまり手も足も出ず沈黙
大１中期　私服グレードアップを目指し、アルバイト開始。私服グレードアップ完了
大１後期　清楚系女子"Ｙ"と知り合い、友情からアプローチし恋愛に昇格成功(^^)ｖ
大２中期　恋愛観の違い表面化。「好きなだけじゃだめなのね(T_T)」の悲しいお言葉を頂き散華

という青春時代を送ってます。
克服に４年半かかっているのですね(^^;


しょうさんのレスを読みながら、
ワタシはしょうさんの姿を、露骨に言えば外見を想像しています。

決して端正な姿をしていません。

髪型は、なんとなく長くなったら切るだけ。
服装は、なんとなく身を包んでいるだけ。
部活の活動着の着こなしも、何か颯爽としたものが無い。
靴は疲労して汚れ気味。

実際はいかがでしょうか？


服装に自信がない？
ワタシもでしたよｗ

どうしたか？
コーディネートのセンスを信頼できる店を複数用意しました。
友達の紹介だったり、
通りがかりに、店の賑わい具合を観察してね。

「＠＠＠なパンツ、上に何を合わせるのが妥当？」
店員に相談してみるんです。

流行ってない店、困りますよｗ
全く違う解釈をしてることがありましたからね(^^;

流行っている店は、納得できるコーディネートをしますよ。
だから、自分のセンスに自信が無くても、
全く心配はない。

だから、店員には堂々と言おう。
「予算は○○万円。
　僕の顔と体型を、女性の美意識に合わせたい。
　自分のセンスに自信はない。
　女性の前に出れる服装をしたい」
女性の店員なら、喜んでやってくれますよ。
母性本能がありますから、共感も同情もしてくれます(^^)v

髪型も変えよう。
堂々と言おう。
「僕の顔と、今の髪の長さで、
　女性の美意識に合うようにスタイリングしたい。
　お任せするから、ぜひよろしく」
髪切り屋は、友達に紹介してもらったほうがいいですね。