りなさん。こんばんは。
初めまして、ヤスと申します。

自分も今までがネガティブな性格だったので、
りなさんが恋している彼の気持ちがわかるような…。

「りなさんのことは気になる。
だけど自分のことでりなさんに嫌な思いをさせてしまったら…」

こんな風に思っているかもしれません。
（自分だったらこう思うかも。）

決して脈がないわけではありません。
りなさんが誘ってきてくれたことに対しては、
彼はうれしいはずです。
嫌なら了解しないでしょうから。

りなさんが彼の臆病な気持ちを、
少しずつでいいのでその気持ちを和らげていくことが大事だと思います。
そして、ドライブの日取りもちゃんと決めておいてください。

「私は、あなたのことを大切に思っています。」という気持ちを、
彼に積極的にアピールしていく方が良いと思います。

りなさんの思いが、彼に届きますように…。

同じネガティブ男子としては内心嬉しいけど表に出さないだけだと思います。
彼はどうかわからないけれども、私は恋愛で「勘違いだったら恥ずかしい」「自分のことなんか好きになる訳がない」「友達だと思われているに決まっている」と考えてしまうことが多いです。
むしろかわいいって言ってるので彼としては相当頑張ってる方ではないかな？と思います。
自分は「純粋でかわいい」なんて女性に言えないです。なんとも思ってない女性にならなおさらです。なので脈はあると思います(あくまで自分だったらです)。
あなたの方からもっと好き好きオーラや話していて嬉しいってこと伝えればいいと思います。
ドライブもあなたから誘ったならあなたが日付を提案しないと「やっぱり脈ないな」と思われてしまうのでは？
彼のネガティブと私のネガティブは違うかもですが、自分がされたら意識することを書いたつもりです。
参考になれば幸いです