>告白したら付き合えるでしょうか!?

イイところまで来たぞ！やったなオマエｗ

スミマセン言い方が乱暴でした。

もっと接近してからにして下さい。
彼女が告白を催促するまでね。


>デートですねー

プチ告白(この用語を知らなかったら検索して)を頂いたと見られます。

正攻法のアプローチで、大人の恋愛の基本です。
相手の恋心ではなく、人間性そのものにアプローチする作戦です。

　人　間　は、　自　身　の　存　在　価　値　を　認　め　て　く　れ　る　人　を　邪　険　に　は　で　き　な　い
という本能を突いてきました。

プチ告白
↓
本能が発動すると、告白者への態度が緩和される（←今あなたはココです）
↓
信頼度・親近感を稼ぎ、会えた日は必ず「おまえカワイイなｗ」くらいは言う
↓
彼女は充分と判断したら、告白を欲しがるような素振りを見せてくれる。
（↓）
（反応無ければ告白中止）
↓
告白

悲しい交際拒否を食らわずに済み、失敗したときの精神的な負傷が軽くなります。