たくとさん、こんにちは。

三十前の独身女性です。
年代は違いますが、一女性として思ったことをお話してみますね。

アプローチの仕方や時期について。

「いついつ、こうしよう」とあまり思い詰めないほうがいいかもしれません。
適切なタイミングというか、チャンスはいつやってくるかわからないので、
いつでも行動できるくらい気持ちは軽く持っていたほうがいいと思います。

たとえばですが、帰る時間が重なったような時、
お茶でも飲んで帰りましょうかと誘ってみるとか、
彼女と話している最中、話題の食べ物やお店の話などが出たら、
今度一緒に行ってみませんかと振ってみるなど。

すべての女性がそうだというわけではありませんが、
どちらかというと、予定を立てていく過程は論理的というより、
その時の気分やインスピレーションでふと思いたつことが多いようです。

以前は忙しいと断られても、別の折には行く気にならないとも限りません。

そのタイミングが、明日なのか、一週間後なのか、一月後なのか、
それを事前に前もって知っておくのはほぼ不可能なのが、難しいところですが、
雰囲気や彼女の様子などを見つつ、たくやさんご自身で判断してみてください。

そしてやはり、最初は軽くお茶やお食事に誘うのがよいかと思います。

多くの女性は、自分の話を丁寧に聞いて共感してくれる相手にシンパシーを覚えます。
年上の男性となれば、それなりの余裕や包容力が魅力に感じられると思います。

それから、彼女の年代の女性が求めるものについて。

こればっかりは人それぞれという部分が大きいと思いますし、
結婚や家庭をもつこと、将来どのように生きていくかなどについて、
彼女がどのような考えをもっているかによっても変わってくると思います。

もし、結婚や家庭をもつ将来を考えているのであれば、
お付き合いする男性は将来も共にできる相手をと思うでしょう。
それとも、もしかしたら一生独りで自由に生きていきたい方かもしれません。
その場合は、仮に思いを寄せてくれる男性がいたとしても、
彼女が誠実な女性であればなおさら、相手を思って拒むかもしれません。

そこらへんは、彼女と親しくなりつつ、
彼女の考え方や、結婚したいのであれば相手に何を求めているのかなど、
いろいろと把握する必要があるのかなと思います。

でも、年代に関わらず老若男女誰でも、
悲しい時は慰めて貰いたくなるし、優しくされれば嬉しくなります。

何より、自分という人格をみとめて貰えるって、誰でも嬉しいことだと思います。

まずは、人と人というか、友人同士のように、
お互いの人となりをより知れるよう、親しくなれるといいのではないでしょうか。

どうぞご参考までに。