僕は大学3年の男です。

中3、高1と同じクラス（中高一貫校）だった人を高校生になってから好きになりました。
高2高3とその思いは変わらず大学進学で上京してからもずっと好きでした。
「このまま何もせずにモヤモヤしたままでいるわけにはいかない」と考え大学1年の冬にLINEでディズニーへ行こうと誘ってみました。
すると嬉しいことに乗り気な感じでOKの返事が来ました。
嬉しさのあまりすぐに具体的な予定を立てないと！と舞い上がっていましたが、2週間後ほど経ってから「親に2人だけならダメと言われた」らしく他に何人か誘えば大丈夫だろうという話もしていたのですが結局計画は潰れてしまいました。

それから半年後にその人と僕ともう一組の男女（4人とも同じ中学高校の友人で誰も付き合っていない）で地元でボウリングや食事に行く機会がありました。
ボウリングの後、カフェで談笑中にもう一人の女子がたまたま離席した直後にその場にいた男の友人には聞こえない声で「あの話はどうなったの？」と聞かれ何のことかと思ったらディズニーに誘った件でした。
僕はすでに諦めていたので「ああ、また誘うよ」とだけ言ったのですが結局それからは年明けにあけおめLINEくらいしかやりとりはしなくなってしまいました。今思えば自分チャンスを逃していてとても愚かなことをしてしまったと後悔しています。

さらにその後、偶然お互いのツイッターをフォローすることになったのですが、1年以上経ってもそこでの絡みは今までほとんどありませんでした。
しかし、昨日の夕方に僕のツイートに珍しく向こうからリプライがありすごく嬉しかったです。
やっぱりまだ自分は諦めきれてないのだとわかりました。

前置きがかなり長くなってしまいましたが、もう一度LINEで誘う為に連絡をしたいと考えています。
一番最後のやりとりはやはり今年の元日でした。
いくらなんでも今日の日中に連絡するのはあからさま過ぎる気がするのですが、いつ頃LINEするのがベストでしょうか？数日後、数週間後、もしくは数ヶ月後の方がいいのでしょうか？
もし誘って仮にOKしてくれたとしてもまたディズニーや都内とかだと再びご両親の許可が出ないという事態になりかねないので地元でできること（食事やカラオケなど）に誘いたいです。
ただ、僕自身がいつ帰省できるかわかりません。おそらく12月になると思います。
それまでは連絡を取るのは我慢した方が良いのでしょうか？
そもそも断られる可能性が高いのではないかと自信がなく不安です。

読みにくい長文になってしまいましたが、アドバイス頂けるとうれしいです。
よろしくお願いします。