10/27に同じ名前で投稿したものです。
そちらのほうをお読みいただけると幸いです。続きで書いてます。

前回の回答者さん、ご返答ありがとうございました。
読んではいましたが返答できず申し訳ないです。

最終回のときに、相手からLINE聞かれまして、交換しました。
それ以降は数回、近況報告をしあった程度です。

先々週、その講座の打ち上げ？をやることになりまして、そこでまたほかの方含めて近況を話したりしていました。

その後自分で考えたり友達に相談したりして気持ちの整理をし、前に進むことにしました。

とりあえずなにか会う口実にと、新しくできたお店があるので、そこに行かないかって誘ってみました。
そしたら乗ってきてくれて、お互い年末なら時間があったので、そこに買い物に行くことになりました。

今までの経緯はこんな感じで、聞きたいことを下に書きます。

わたしは恋愛経験が乏しいです。
前に短期間お付き合いした方はいたんですが、グイグイひっぱってくれるタイプの方で、告白から別れるまで、主導権は相手でした。
なので、自分から告白したこともなければ、アプローチやらエスコートした経験もなく、正直どうすればいいのかわからないのです。
しかし、今回の人は控えめなタイプかつ年下なので、ある程度引っ張ってあげなきゃと思ってます。
ひとまず、今回は彼氏いるのか確認して明確なアプローチをかけることが最低限の目標かなって考えてます。
とはいっても、具体的に、どんなことをすればよいのでしょうか？
心意気みたいなものでもいいので、教えてください。

大学卒業後はこの土地を離れるため、なんとしても告白はそれまでにしたいと思ってます。
相手はこれから受験準備、私も卒研で忙しいので、少し焦っています。
なので最初、この買い物のときに告白することを考えてました。
ただ、今までで1対1で話したのはバス停までの道ぐらいで、他は相手のお母さんだったり別の参加者含めた雑談なので、ちょっと早すぎるんじゃないかと思い、今回は見送ろうと思っています。
おおよそ、引かれない程度の告白のタイミングって、何回ぐらい会ってどんなことした後に、どんなシチュエーションですればいいのでしょうか？

当日、どういうコースで回るか悩んでいます。
いまのところ、近場のショッピングモールかなにかに行って、そこのレストラン街でご飯食べて中を少し回るのをプラスアルファするぐらいしか考えてないです。
大学生同士なら飲もうってなるんですがそれはまずいですし。
控えめな高校2年生ってどんな事したら楽しんでもらえるのでしょうか？
次回に向けての参考にもしたいのでいろいろ教えてください。

最後に過去スレッドの回答についてです。
自身はここ二か月で年齢差については気にしない気持ちになりましたが、回答者さんの書き方だと、
>> 今すぐ付き合うのではなければ問題ありませんし...
>> なので、五歳の年の差は連絡を取る程度なら...
と何か引っかかる書き方をされているように思います。
性的なものについては、相手の年齢や身分のことを考えれば自制できますが、私の気づいていない何かがあるような気がした書き方だったので気になっています。
率直に、僕はこのまま先に進んでもいいんでしょうか。少しだけ不安になっています。


大変長くなりましたが、なんでも結構ですので、思ったことをアドバイスいただければ嬉しいです。
よろしくお願いします！