こんばんは。
明日、行かれるのですね。楽しんできてください。
時間がないので取り急ぎ、必要な部分だけご助言できれば。

服装ですか…。
お相手の男性の年齢は存じ上げませんが、「男性と」「二人きりで」「ご飯に行く」
というシチュエーションに、パーカーとジーンズでは行けないですよね。
もしかしたら、ちょっといいお店に連れてってくださるかもしれませんし。
パーカーとジーンズ、オフスタイルとしてはいいと思いますが（楽ですよねえ）
異性とどこかへ行くときは、少し違ったスタイルを確立してみてもいいのではないでしょうか。

余所行きのお洋服がないわけではないんですよね？
ワンピースにカーディガンを羽織って、ロングコートを着ていっても良いと思いますし、
ニットとパンツスタイルにしてもいいと思いますし、
選択肢は沢山ありますよ。
色合いは、何を食べるかにもよりますが…
個人的に、汁物を食べるときは私は白系は避けてます（万が一飛び散った場合目立つので）
ネイビー、ダーク系のニットワンピなら、ちょっとおなかが膨れても隠せるし、
何か汚れがついてもそんなに目立たないので結構重宝してます。これは私個人の好みですけどね。

コーディネイトがわからない、という場合は、ちょっと付け焼刃にはなりますけど
ファッションサイトを見て冬物の合わせ方を参考にしてみるのもいいと思います。
最近は、無料アプリでファッションを公開してる方々も沢山いますし。
クロさんの服の好みがわからないので、特定のブランドなどはわかりませんが、
見ていく中で「あ、これが好き」って思えるものが見つけられるかもしれませんしね。

頑張ってください！

いこ様、お返事ありがとうございます。

同じような経験をなさっている方からのアドバイスなので、とても助かりました！
相手とは連絡を取っており、明日でも良いと言われたので、明日会うことにしました。
アドバイス通り、食事を楽しむを目標にしていってきます。
ただ、服装にはとても困っています…
普段はパーカーにジーパンで街中をフラフラしている私ですが、さすがにまずいですよね…（笑）

クロさん、こんにちは。
似たような立場なので、ついコメントしてしまいました。
個人的意見ですが、参考になれば幸いです。

ネガティブになること、慎重になってしまうこと、よくわかります。
まだ相手のこともよく知らないし、特定の男性と付き合ったこともないと不安ですものね。
（私も20代で付き合った経験がなく、街コン参加経験もあります笑）

でも、はじめから疑いすぎてしまうと、せっかくの出会いをクロさん自らの手で
断ち切ってしまうことにもなってしまいます。
それはあまりに勿体ないことではありませんか？

>>同じ街コンで連絡がきた人とは連絡しているので、全員に同じことをしているのでは(私もしていますが…（笑）)

例えそうだったとしても、関わっていくにつれて本気度はわかっていくと思いますよ。
始まりから、相手に「一途さ」と「誠実さ」を求めすぎると、関係がぎすぎすしてしまう可能性もありえます。
まずは、相手に期待しすぎず、「楽しめたらいいな～」くらいのかる～い気持ちで
会ってみるのもいいのではないかなあ、と思います。
それで合わないんだったら、ご縁がなかったのでしょうし。
合うなあ、と思ったら、また何かきっかけが作れるでしょうし。

>>１日から４日まですべて出かけると言っていた（そのときは会おうと話さなかった）
>>４日の午後に予定があるのなら私と会ってる場合ではないのでは

予定がきつきつだろうと何だろうと、これは、男性自身の問題です笑
クロさんが心配して、遠慮することはないと思いますよ。
例えばクロさんが、ちょっといいなと思ってる男性にラインして、遊びに誘ったら
「僕のことなんてどうぞ放っておいて、予定を優先してくださいな」なんて言われたら、
あ？なんだこいつ。こっちは会いたいから誘ってるんじゃ！
って思いませんか？
私なら思います笑

忙しかろうと暇だろうと、誘った、ということは、彼はクロさんに会いたいんですよ。
思いの強弱はわからないこそすれ。
それなら、クロさんも素直に
「この人と会ってみたい、話してみたい」と思うなら会う選択肢を、
「この人とは会いたくないな」と思うなら会わない選択肢を選んでみてはいかがでしょうか。

>>デートをしたことがないため、どうすればよいかわからない

デートって意識するとカチコチになってしまいますよね。
それなら、デートじゃなく
「おいしいごはんを二人で食べに行く日」って考えてみてはいかがですか？
デートなら、○すべき！○しないと！っていう固定観念があるかもしれませんが、
おいしいごはんを食べに行くのに、変な観念なんてありませんよね。
ただおいしいごはんを食べて、二人で楽しい時間を過ごす。
人間関係って、突き詰めるとシンプルなものにいくのではないのかなあ、と思うわけです。

偉そうなことを宣ってしまいましたが、クロさんの気持ちが痛いほど分かるので、
経験者として語らせて頂きました。
嫌な気持ちにさせてしまったら申し訳ありません。

（もし、行かれるなら）楽しんできてくださいね！
クロさんがリラックスして楽しめますように、応援しております。