アピールすると引かれるでしょうｗ
逆に受け止めてあげるくらいの接し方をしてみてください。

例
「前の学校では上京し、東京にすんでいました」
→そっかー、東京に住んでたんだ

「ある理由があって学校を中退したのですが、クラスの中に私の好きな人がいました。」
→そうかー、好きな人がいたんだー

「その人はアパートとも近くに住んでいてとても仲のいい男の子でした。」
→そっかー、仲良かったんだー

「学校をやめてからもその男の子は私のことを気にかけてくれました。」
→そっかー、優しくしてくれたんだー

「男の子は私をただの友達だと思ってましたが私はその人のことが本気で好きでした。」
→そっかー、本気で好きだったんだー

「思いをうちあけることができず私は実家に戻って別の学校へいき、その人とは離れ離れになってしまいました。」
→そっかー、寂しいねー


てな具合です。

寂しいのはわかるけどさ、
彼女がいる人を好きになったら、
ますます寂しくなっちゃうし、
嫉妬もしちゃって
自滅コースだよ。

まずは、身嗜みからやりましょうよ。

貴女、ガチャ歯じゃないでしょうね？
ダメですよ矯正しなくちゃ。
生命力の無さがバレちゃうよ。
歯は消化器官のひとつですからね。

骨格のどこか、バランスが乱れていませんか？
体力が発揮できませんよ。
内臓も調子を崩しますよ。
体重減量もできません。

髪型は、コンプ隠しみたいな垢抜けないスタイルじゃないでしょうね？
だめですよ潔くしなきゃ。
やり方しだいで個性に変わるんだから。

服装は無頓着？
ダメですよ自己流じゃ
信用できる店を見つけて、いちど店員さんにコーディネイトさせて、自分の癖を見つけなきゃ。

メイクも無頓着
ダメですよ。
女の顔なんて、男ほど特徴が出ないんだから。
メイクが上手くなれば、お地蔵さんだって北川景子になりますよｗ