何か1回だけでも話しかけるきっかけがあれば、後は挨拶をしたり出来るようになるとは思うんですが…

話す機会さえ無い、というのはすごく難しいですね。

仕事の時以外には見かけないのでしょうか？どのような会社でどのような仕事かはわかりませんが、例えば昼休みだとか、休憩時間だとかそういう時にも見かける事はないのでしょうか。

お互い仕事が忙しいようであれば、どういう時に話しかければいいか、なんてのはわからないでしょうか？

例えば、自分はこんな時はだめだけど、ああいう時なら話をする余裕くらいはあるな、なんて感じの事

もしそういうタイミングがわかるのでしたら苦労はしていないとは思いますが、ここは勇気を振り絞ってタイミングを計りながら話しかけるしかないのでしょうか。話なんて意外と適当でも大丈夫だと思います。

そういえばいつも見かけるけど、この時間忙しいの？なんて感じで話し掛けて、相手から見て好印象なら話は広がると思います。

あまり良いアドバイスは出来ませんでしたが、頑張ってください！