妹扱いか手中に収めている気分で、か
照れ隠しか・・
なんとも考えられますね。
少なくとも嫌ではないし、あなたとの時間が失われる事は嫌なのでしょう。
彼に他にもあなたのようなペースで飲む女性がいないのであれば、彼にとってあなたと飲む時間は楽しみのひとつでしょう。
問題はそれが恋愛感情なのかどうかですね。

あなたと体の関係、もしくは迫られた事はないんですか？
長年の友人関係なのであれば、彼が軽い人かそうではないかは判断できますよね。

すべてクリアしたと仮定して話しますね。

私も長年友人だった人と付き合った経験がありますが、
大きなキッカケがないとずっと続くんではと不安になりますよね。
でもこういった関係の場合、
壊れてもいいという覚悟
もう一歩先に進まないといてもたってもいられないとまで気持ちが追い詰められた時
以外は安易に気持ちをほのめかさない方がいいと思います。

でもこのままの関係がイヤだと思ったから相談してきたのだと思いますので

少しつついてみては？
たとえば
「私とばっかり飲んでるから彼女できないんじゃない？」とか
「○エリアで飲めるトコに引っ越せて良かった。この飲みがなくなると寂しいし」など。
応援していますよ。

客観的に見て
キープかと。