取引先といっても色々ありますよね。
奈々@さんが保険の営業で彼の会社にセールスに出向いているとか、彼が営業で事務の奈々@さんを通じて他部署へ営業に来ているとか。

状況がわかりませんので何とも言えませんが、

結構話しているのなら、既婚者か彼女持ちか？
くらいそのうち聞けるのではないてしょうか。
ただ、彼がどのくらい正直に話す人かは
わかりませんので、あとは奈々@さんの判断です。

ごめんね
あまりにリスキーで、背中を押してあげられません。

ワタシが瞼に描いたのは・・・
・女性は仲良しの証として、会話を大切にする
↓会話のネタに不足している
↓苦し紛れに会社のことを語る
↓会社はそれを秘密にしていた
↓会社はそれを作戦にしていた
↓秘密が露見して弱みに付け込まれた
↓作戦が露見して裏を掻かれて競争に負けた
↓どこから漏洩したのか調査
↓主さんから漏れたことが判明
↓役員・社員全員から恨みを買う
↓会社から追放
↓場合によっては懲戒解雇になって、履歴書に書かなくてはならなくなる
↓ほぼ再就職が不可能になる

あまりに過酷で、応援できません。