初めまして。プーさん。
話しかけたりするのって結構勇気がいることだと思いますし、相手もプーさんもすごく緊張してしまうのでは？？
それに、周りにばれているとなると、よけいにひやかされて気まずくなるということもあります。
なので、まずはすれ違ったら必ず挨拶をするのが良いと思います。
人は、1週間に1度だけ10分間会話をするよりも、毎日挨拶をするほうが印象に残って、ある程度の親近感を得ることができます。
これは、単純接触の法則といって、心理学的な効果を使った方法です。
あとは、彼と同じクラスの信用できる人に、力を貸してもらうことです。
できれば男子がいいのですが、女子でもかまいません。
彼と仲の良い人から、彼の情報を聞いてみるのも重要です。
彼の好きな色、食べ物、趣味、特技、誕生日、なんでもいいので、彼のことをある程度知っておきましょう。
特に、クリスマスやバレンタインといったイベントはチャンスです。
彼の好きな食べ物を使って、美味しいお菓子を作ってみてはいかがでしょうか？

勇気を出して話しかけるしかないと思います。

彼からしてみると、中学1年で、恋愛経験もない中で
周りからからかわれたりしてますので
なんらかの形でプーさんのことを意識してるとは思いますが、
手紙を返すのは結構ハードル高いです。何にしたってこっぱずかしいですから。

俺は中１のころ、小６で同じクラスの女の子から
似たような手紙をもらったことがあったんですが、読んだだけで
返事もせずに学校のトイレに流しました。

いまとなっては相当申し訳ないことしたと思いますが、
あの時はそうしてしまいました。嫌いな訳ではなかったんですが、
誰にもバレたくなかったんですよね。

そのあと、その子の友達から、変に謝られたんですが、
悪いことしてるのはこっちなのに、よけいに申し訳なくなりました。
そして本人とマトモに話したことないのが余計に気まずさを煽り、
結局そのまま廊下で見ても視線あわさないままの関係で終わりました。
俺が未熟だったんですが、結果はそうでした。

だいぶ状況似てるのですが、もしあの時、手紙くれた子から
そのあと話しかけられたら気まずさもなくなって、もしかしたらな、という気がしてます。

何にしても、直接会話していかないと、うまくいくものもダメになっちゃうとおもいます。

自然におはようとか！無理だったら一緒の委員会とかプロジェクトリーダーに入ったりして興味を縮めるなどはいかがでしょうか