はじめまして！
冬休みは散歩してみて会ったら話すとかがいいんじゃないかなと思います。女子とは話さないのだったら逆にチャンスと思ったらいいと思います！おはよう、とかバイバイとかちょっとずつ話をしていくといいと思います！頑張ってください！！
私でよければいつでもお話を聞きますよ！笑

こんにちは！

冬休み入ったので、あまり話す事もなさそうですが
せっかく住所を聞き出したので
年賀状（喪中だったら寒中見舞い）を
出すのが良いと思います。

で、休み明けには
朝あったら必ず挨拶、あわよくば＋一言（寒いねとか簡単なの
続けられそうな雰囲気があれば冬休みどうだった？
とか長めの話題を振ってみる。

挨拶で途切れちゃったら
横通る時に「ちょっと通るね～」とかの声かけ
掃除とかで接近できそうな時に「掃除面倒だよね～」とか
同意できそうな声かけをする。

彼もずーっと男友達といるわけではないはずなので
一人でいる隙を探して話しかけるのが良いです。
最初は欲張らず、一言だけでも十分です。

あとは同じ係になったりして
話しやすい環境を作るのも大事です。

話しかけるのってすごく緊張しますけど
慣れちゃえばなんてことないです。
がんばって下さい！