こんにちは
後輩と付き合うって抵抗があるわけじゃないですよ
あまり鬱陶しいとうるさいと感じますが
一生懸命で優しさのある人、
なんとなく自分とよくいるなと思われていたらいいんじゃないですかね
想いを伝えるのは難しいですよね
詳しい関係はわからないですが、困ってたら手伝う、その先輩の友達にも親切をしてると、相手も意識してくれると思いますよ。
優しい笑顔でいてくださいね、真顔だと後輩でも怖いもんなんです。

急がなくても、タイミングを見計らって行っていいと思います。
結局告白はどんなシチュでも嬉しいですし。
応援してます。