何人かで、一緒が嫌じゃなきゃ、友達と一緒に好きな男子とその友達とか誘ってダブルデートみたいにするのも悪くないとおもいます。

ぷらかんの好きな人のアドレスを知っているのなら、メールで
「○日空いているんだけど、もしよったら、お祭りに行かない?」
みたいな感じで誘ってみたり、同じ部活などで、夏休み中に会うことが出来るのなら、普通に直後誘ってみればいいと思います。 その時、相手の目を見てしっかり伝えたほうがいい思います。