幼馴染は「思い出の共有」ができるので、何も知らない人と比べると、ものすごい強みがあります。
（○○楽しかった、大変だったよね～等と笑い合う事ができる）
反面、身近すぎて異性として意識していない場合も多いですが。

告白は、勝算ができてからしましょう。

告白して意識をしてもらえる事もありますが、上手く行かなかった時は失恋のダメージ＆気まずくなったり相手から距離を置かれる事が多く、ハイリスクなギャンブルのようなものです。
ドラマチックではあるので漫画やドラマではよく使われますけど、リアルでするのはあまりお勧めできません。

せっかく同じクラスになったので、まずは各種イベント（コロナで中止や延期になってますが）を通して、もっと仲良くなる事を目標にして下さい。
昔を思い出しながら話しかけていけば違和感なく距離を縮められるはずです。

何でも言い合えるような関係になれば、彼の気持ちを直接探る事ができます。
彼の考えている事を理解して、ある程度予測できるくらいにならないと、お付き合いのスタートラインには立てません。

緊張したり怖い気持ちはあるでしょうけど、小さい頃から彼を知っているのですから、その経験を存分に活かして下さいね。