彼とは、同じクラスや学年ではないようですね。

すれ違うだけですと、いきなり話しかけるのが難しいのは仕方ない事です。
友達と一緒の時は周囲が冷やかしてきたりして、いたたまれなくなったりもしますし。

ただ、どんな状態でも必ずして欲しいのは挨拶。
されて嫌な気分になる人はいませんし、話しかける切っ掛けになります。

朝は「○○君おはよう」
昼は「○○君！」と名前だけ呼んで手を振る
帰りがけなら「○○君バイバイ」

これだけで、彼の印象は全然違ってくるはずです。

何を話せばいいんだろうと思うと動けませんが、「とりあえず挨拶だけは絶対しよう」と決めてしまえばできる気がしてきませんか？

あとは、あらかじめLINEで「恥ずかしいから、なかなか声をかけられない」と言っておくと良いです。

彼の反応が良ければ「どうしたら話せるかな」と、ストレートに相談してみるのも有り。
ただし少しでも引き気味な感じがしたら、しつこくせずに別の話題を振りましょう。

それと、同じ委員会や係になるようにしたり、好きな漫画やDVDの貸し借りができるように誘導する等「自然に話せるような流れをLINEで作る」ように意識してみて下さいね。

後ろからハグしろ

既婚男性です。

恋愛慣れしている男子ならともかく

＞でも恥ずかしくて話しかけれません。

こんな女心とは思わず、

からかわれた、と解釈するでしょうね。