きのこの里さん、ありがとうございます。
告白するときは直接会うことにします

はじめまして
私の経験だとラインでの告白は両思いの場合はお相手の方は嬉しいと思いますがそうでない場合失敗する可能性が高いです。普通にあったときに直接いうのがベストだと思います

ペドフィさん、ありがとうございました。
自分にできることを精一杯していきます。

札幌モノレールさん、同じ立場の人の意見を聞けただけで勇気を持てました。
一度きりの人生お互い頑張りましょう。

はじめまして。僕も高校生の男です。書いているうちに長文になってしまいました…。お役に立てるかどうかわかりませんが、回答させていただきます。
確かに1番目の回答者さんのペドフィさんのおっしゃるように、「告白は確認作業」かもしれません。しかし、それが絶対とも言えないと思います。

体験談としては、僕はつい最近ですが、好きだけどあまり親しくはない女性に、交際は申し込みませんでしたが、直接想いを伝え、友達として仲良くしてほしい、とも言いました。相手は喜んでくれたようですし、その後話しかけてくれたりもしました。（告白後に気まずくなることを心配なさるかもしれませんが、それは自分と相手の性格次第によるかと思います。）そして現在進行形で片想い中です。

何が言いたいかというと、まずは告白して、相手に意識させるという【やり方もある】ということです。そこから友達として仲良くしていき、お互いのことがわかりあった時に、今度は2回目の、交際を申し込む告白をするのも【ありなのではないか】と思います。
ただ僕も、上にも書いた通り現在進行形で同じ状態なので、この方法が正しいとか、上手くいくとは断言できません。最後にどうするかは、すけさん次第です。あくまでこういう方法もある、ということです。
それと告白は直接のほうがより想いが伝わると思いますよ。思っていることをあまり長くならないようにだけは気をつけて、相手に伝えると良いのではないでしょうか。場所も、どこどこがいいとは一概には言えませんが、上に書いた僕の体験の時は、呼び出した後歩きながら告白しました。

片想いは本当に難しいです…。僕もこんなこと書いていますが、悩みは尽きません。お互いに悔いの無いように頑張りましょう！

読んでいただきありがとうございました。

個人的には告白は確認作業だと思うな……。
相手のことを知って、何度か遊んで、互いに互いの良さに気づいてって言う段階まで来て、最後の最後で付き合うことを互いに明言化するだけの作業。

結局、相手が自分のことを良いと思ってくれないうちに告白をしてもうまくいくわけないからね。逆に言えば、告白するまでにするべきことができていれば、あとはもうどうやったってスムーズにうまくいく。細かいテクニックとかはいらない。まあ直接面と言って伝えたい話題ではあるだろうけれど、そこまで行ってればむしろLINEで伝えるほうが不自然とも言える。

個人的にはこんな感じかな。
ハードルの高い「いきなりの告白」より、もっと色々するべきことがあるんじゃないかなと。勝負のポイントは告白にはない気がするよ。