個人的には一切なんの問題もないと思う立場なんだけどね。
でも人によって嫌がるから相手によって対応を変えよう、となる。

結局のところ、当の本人である彼と彼の彼女に同意が形成されているか。
まずそこを彼に聞く。どんな相手でもそこが一番大事。
その出方次第で対応を変えていく。

もし彼女さんが「彼くんが私以外の人とたくさんメールをするのは嫌だ」
と（個人的には束縛強い）人だった場合、君子危うきに近寄らず。
とりあえず「あんまり喋ってると○○さんを怒らせちゃうからやめよう」となる。
下手すると、あなたが浮気相手認定されるというややこしいことになる場合も多々ありますからね。出来得る限り自分の身は守らなければ。

逆に、当の本人同士が全く気にしていないのであれば、
本人以外の誰がなんと言おうと問題ない。だって困るはずの本人が許しているから。

なんでもたくさんよく話すなら、「わたしといっぱい話してるけど、○○さんはそれについてどう思ってるの？」と一言聞いてみればいい。それで何もかも解決です。