基本的に講師と生徒の恋愛は禁止されています。
仮に生徒と付き合ってるのがバレたら、講師首になっちゃいますし
相手も警戒してるはずなので
同級生相手とかに比べると、ハードルはかなり高いです。

また、まだ相手の事をよく知らないのに
告白の事を考えるのは早すぎかと思います。
既に彼女がいるかもしれませんし…

とりあえず、授業中に質問しつつ顔を覚えてもらう。
で、ちょっとした雑談ができる程度まで仲良くなったら
分かんない事あったらメールで質問していいですか？と聞いて連絡先をゲット。
質問しながら彼のプライベートをさりげなく聞き出し
フリーなら「～行ってみたいな」とデートに誘うような振りをしてみる。
最初はランチデートが無難。（他の塾生にバレないような場所を設定）
何度かデートしつつ、塾を辞めると同時に告白。

こんな感じの流れになるかと思います。
かなり大変ですが、諦める必要は無いので
できるだけ頑張ってみて下さい！