何とも甘酸っぱい話じゃぁないかぁ(n*´ω`*n)
何にしても、相手と話すことに慣れることが最初だと思うな。
もし、交流がないまま付き合ったとして付き合った日から急に仲良く話し出すなんて変な話だろ？

意外な事実に幻滅して、全然長続きしないなんてことにもなりうる。学生が長続きしない理由はここだな。憧れだけで付き合うのは、相手にとっても一方的な想いの押し付けにしかならんし。

とりあえずは、挨拶に慣れることから始めたらどうだい？
何か話そうとするから、構えちゃって結局何も話せないんだと思うよ。挨拶なら、特に何もなくても声かけられるだろ？
慣れてきたら、定番、天気の話（暑い、寒い）とか日本は便利なことに四季があるから季節の話とか。
季節の話すると、小さいころは夏にどこ行ったなぁーとか話もつなげやすいし。

とにかく、話慣れて互いを知る。それがまず第一歩かなぁ(*'▽')